Kissy Missy[1] est un jouet produit par Playtime Co. Elle a été créée en 1985, un an après la sortie de Huggy Wuggy. Elle est apparue pour la première fois sous forme d'affiches dans le chapitre 1 : A Tight Squeeze, et est apparue physiquement dans le chapitre 2 : Fly in a Web en tant que personnage mineur/allié. Elle est apparue en tant que tritagoniste dans le chapitre 3 : Deep Sleep. Kissy Missy est également présente dans le titre d'horreur dérivé, Project : Playtime. Apparaissant en tant que skin déblocable pour Huggy Wuggy, cette version de Kissy Missy reste largement similaire à son apparence initiale. Cependant, des exceptions la font ressembler à sa moitié Huggy Wuggy, avec une grande gueule dotée de dizaines de dents dentées, semblables à des aiguilles. Ses yeux sont également dilatés et ses pupilles sont blanches comme de l'eau de roche. Personnalité "L'adorable Kissy Missy, la moitié de Huggy Wuggy, a l'étrange faculté de donner à toute collection de jouets l'impression d'être complète. Elle s'est révélée être la suite parfaite de Huggy Wuggy, faisant de Playtime Co. un nom connu de tous. Aucune autre peluche ne peut vous aimer autant". Huggy Wuggy a pour principe général de faire des câlins aux enfants, son nom étant un jeu de mots sur le mot "Hug". Dans la même logique, le but de Kissy Missy serait d'embrasser les enfants, et l'on peut donc supposer que la personnalité de son jouet est aimante et gentille. Selon la campagne Digital Collectible, elle est très à cheval sur les règles et ne se prive pas de réprimander ceux qui vont à l'encontre de ces règles. Contrairement aux autres jouets, qui sont très hostiles, elle semble être bienveillante, douce et serviable envers le joueur, allant même jusqu'à l'aider à ouvrir la porte d'entrée par le levier de l'autre côté plutôt que de le tuer. Dans le chapitre 3, elle aide à nouveau l'ancien employé aux côtés de Poppy Playtime, servant de compagnon de transport à cette dernière et de servante à Poppy et au Joueur afin d'arrêter Prototype et d'en finir une bonne fois pour toutes. Cependant, dans la cassette Hour of Joy, elle a tué les employés du train qui l'escortaient jusqu'à Playcare, montrant un côté beaucoup plus impitoyable et sans pitié, proche de Huggy Wuggy. Il est intéressant de noter qu'elle a repris sa position initiale peu de temps après, ce qui implique qu'elle n'a pas participé pleinement à la rébellion. Kissy garde également un souvenir amer de Playcare, réapparaissant à la sortie de Home Sweet Home, mais épargnant la vie des joueurs à la demande de Poppy Playtime, qui les avait pris pour une menace.