Bobby BearHug est un ours anthropomorphe à la fourrure rousse, aux yeux noirs, au nez noir, aux oreilles arrondies et aux pattes rembourrées. Ses pattes et le haut de son museau sont d'un rouge plus clair, comme l'intérieur de ses oreilles. Comme les autres Smiling Critters, Bobby BearHug affiche un large sourire édenté (l'intérieur de la bouche est caché dans l'obscurité) et possède une fermeture éclair en son centre, avec un pendentif en forme de cœur de couleur rubis. L'apparence de Bobby BearHug en dessin animé est à peu près la même que celle de son jouet, bien que la ligne de la fermeture éclair ait été supprimée, que des pupilles blanches aient été ajoutées et que le pendentif de la fermeture éclair soit maintenant attaché à un collier noir. obby BearHug possède des qualités chaleureuses et appréciatives, semblables à celles de Huggy Wuggy. Elle se soucie beaucoup de ses amis et de tout ce qui l'entoure, et jouera probablement le rôle de pacificatrice, partageant le même rôle avec CraftyCorn, si une bagarre éclate au sein de l'équipage. Cependant, Bobby peut aussi être considérée comme naïve, car elle peut s'intéresser à quelqu'un qui n'a pas ses meilleures intentions à cœur. D'après son découpage en carton, elle semble avoir peur d'être abandonnée, puisqu'elle demande au Joueur s'il va la laisser et qu'elle a été "perdue pendant longtemps".