Bobby BearHug är en antropomorf björn med röd päls, svarta ögon, svart nos, rundade öron och vadderade tassar. Tassarna och den övre nosen är ljusare röda, i likhet med insidan av öronen. Liksom de andra Smiling Critters avbildas Bobby BearHug med ett brett tandlöst leende (den inre munnen är höljd i mörker) och hon har ett blixtlås som löper längs mitten av kroppen, där blixtlåset har ett rubinfärgat hjärthänge. Bobby BearHugs tecknade utseende är ungefär detsamma som hennes leksaksutseende, men blixtlåslinjen har tagits bort, vita pupiller har tillkommit och blixtlåshänget sitter nu på ett svart halsband. obby BearHug har varma och uppskattande egenskaper, på samma sätt som Huggy Wuggy designades. Hon bryr sig mycket om sina vänner och allt omkring sig, och kommer förmodligen att agera fredsmäklare, i samma roll som CraftyCorn, om ett bråk bryter ut i besättningen. Men Bobby kan också ses som naiv, eftersom hon kan bry sig om någon som inte har hennes bästa avsikter i hjärtat. Enligt hennes pappfigur verkar hon vara rädd för att bli övergiven eftersom hon frågar Spelaren om de ska lämna henne och att hon var "försvunnen länge".