Bobby BearHug es un oso antropomorfo de pelaje rojo, ojos negros, nariz negra, orejas redondeadas y patas acolchadas. Sus patas y la parte superior del hocico son de un tono rojo más claro, similar al del interior de sus orejas. Al igual que el resto de Bichos Sonrientes, Bobby BearHug luce una amplia sonrisa desdentada (el interior de la boca está oculto) y una cremallera central con un colgante de corazón de color rubí. El aspecto de Bobby BearHug en los dibujos animados es más o menos el mismo que el de su juguete, aunque se le ha eliminado la línea de la cremallera, se le han añadido pupilas blancas y el colgante de la cremallera ahora está sujeto a un collar negro. obby BearHug posee cualidades cariñosas y apreciativas, similares a las de Huggy Wuggy. Se preocupa mucho por sus amigos y por todo lo que le rodea, y presumiblemente actuará como pacificador, compartiendo el mismo papel con CraftyCorn, si estalla una pelea entre la tripulación. Sin embargo, Bobby también puede parecer ingenua, ya que puede preocuparse por alguien que no tenga sus mejores intenciones. Según su recortable de cartón, parece tener miedo a ser abandonada, ya que pregunta a The Player si la van a dejar y que estuvo "perdida mucho tiempo".