Darth Krayken, formalmente conocido como el Maestro Jedi Rogan Maximus, es un Lord Sith nacido y criado en la Vieja República en el planeta Alderaan. De niño, creció solo; cada vez que intentaba hacer amigos o unirse a un grupo, era rechazado; incluso su familia se distanció de él. Sin embargo, no dejó que eso le detuviera. Era bastante inteligente y perseverante en su trabajo. Rogan creció y logró muchos éxitos en su vida. Un día, un Jedi viajero llamado Darrick Mugba percibió que Rogan era sensible a la Fuerza y lo llevó a Tython para que se uniera a la Orden Jedi como joven padawan. El maestro de Rogan era Zun Coven, un Maestro Jedi Twi'lek que ocupaba un puesto en el Consejo Jedi. Maximus aprendió rápidamente los caminos de los Jedi y rápidamente se convirtió en Caballero Jedi, y pronto le dieron su propia Padawan para entrenar, Krystah Valorous; una joven humana. Muchos años después, Krystah superó finalmente su entrenamiento, convirtiéndose en Caballero Jedi, lo que otorgó a Rogan el rango de Maestro. Rogan sintió que había demostrado su valía y solicitó tener un lugar en el Consejo, pero fue rechazado. Maximus se quedó perplejo y preguntó por qué, pero su pregunta fue ignorada. Después de este encuentro, Rogan se enfadó y se volvió frío. Dondequiera que iba, pensaba que los Jedi eran egoístas y... egoístas e interesados. Todos se burlaban de él, igual que cuando era niño. Un día Rogan decidió tomarse tiempo libre y viajó al planeta Korriban; algo le llamaba allí. Cuando aterrizó allí, vio hermosos edificios que nunca había visto antes. Rogan decidió echar un vistazo a esos edificios, y pronto se encontró cara a cara con una mujer. Ella le dijo a Rogan que era una Sith llamada Darth Zhaph y que era una Sith de sangre pura. Rogan, que había sido entrenado en los caminos de los Jedi, encendió su sable láser verde y se preparó para defenderse. La mujer se rió y se acercó a Rogan para decirle que no quería luchar, pero que le daba a elegir. Rogan, vacilante, desactivó su sable y escuchó. Zhaph dijo que pertenecía al Imperio Sith liderado por Naga Sadow y que quería fortalecer la orden reclutando más Sith. Intuyó que Rogan era un poderoso usuario de la Fuerza y sabía cómo le trataban los Jedi. "Mi fe está con la orden", comenta Rogan. "Es lo que he aprendido y con lo que crecí". Zhaph estuvo de acuerdo, pero podía sentir la duda y la confusión en su voz. Rogan estaba indeciso; ¿qué debía hacer? Podía quedarse con los Jedi y sentirse siempre inferior, o podía dejar atrás sus enseñanzas y aventurarse en lo desconocido. Rogan se levantó y le dijo a Zhaph que tendría que reconsiderarlo. Zhaph sonrió, pero la sonrisa tenía un significado siniestro. Rogan voló de vuelta a Tython y empezó a pensárselo. Se guardó el encuentro para sí mismo, sin querer que los demás no quería que los demás lo supieran, por si intentaban obligarle a ir a otra parte. Rogan hizo muchas preguntas al Consejo sobre los Jedi y los Sith. los Sith, pero todas sus preguntas fueron respondidas vagamente o simplemente ignoradas. Rogan ya estaba harto. Estaba harto de que le trataran como a un niño. Era un Maestro Jedi y quería ser tratado como tal. como tal, así que voló de vuelta a Korriban y le dijo a Zhaph que había reflexionado sobre su oferta y había decidido aceptarla. Estaba listo para unirse a los Sith. Zhaph sonrió y lo llevó a su nave, en la que voló al planeta Dromund Kaas. Este oscuro planeta no era nada que Rogan hubiera visto antes; realmente le asombró. Rogan podía sentir literalmente el poder que emitía el planeta. Zhaph declaró que entrenaría a Rogan para abrazar su poder y, hasta que estuviera listo para revelarse, que no atrajera sospechas en la orden Jedi y actuara como espía. Rogan estuvo de acuerdo, y así comenzó su entrenamiento Sith. Finalmente, tras muchos meses de vigoroso entrenamiento y espionaje, Rogan estuvo listo para revelarse. Zhaph estaba impresionado. Incluso Naga Sadow había oído hablar de Rogan. El mismo Naga vino a conocer a Rogan y lo apodó Darth Krayken. El ahora Darth Krayken viaja de vuelta a Tython y se acerca a su antiguo maestro, que le recibe con una sonrisa y le pide disculpas. Con mirada confusa, Zun responde: "¿Por qué?". "Esto", responde Krayken antes de clavar su espada en el pecho de su maestro. Una sola lágrima abandonó el ojo de Krayken aquel día, al ver el rostro triste y decepcionado de su maestro. El cadáver sin vida de Zun cayó ante Krayken, y los demás Jedi lo contemplaron horrorizados antes de encender rápidamente sus espadas para cargar contra Krayken. Krayken luchó duro, matando a unos cuantos Jedi antes de que uno de los miembros del Consejo les ordenara detenerse. Consejo. Se acercaron a él y le dijeron: "Rogan, ¿qué significa esto? ¿Por qué has matado a tantos Jedi? Este no es el camino. Krayken se burló: "Durante demasiado tiempo, los Jedi me trataron como a un simple niño". El miembro del Consejo replicó, "Pero eres un Maestro Jedi". Krayken rió: "Ya no, ahora soy un Lord Sith. Yo... soy Darth Krayken".