Valentine sobrevivió a su desmantelamiento en el instituto, un gran grupo oculto de científicos a los que la gente llamaba los "hombres del saco" de la riqueza común. Nick se quedó con los recuerdos de su tocayo, un detective de policía que solía vivir en Chicago y Boston. A diferencia de otros Synths, la presencia de Valentine en Diamond City (la única gran ciudad de la mancomunidad) es como mínimo tolerada, si no aceptada, ya que una vez salvó a la hija del antiguo alcalde de Diamond City y la trajo de vuelta del desierto. Inicialmente preocupado sólo por su propia supervivencia, Valentine pronto descubrió que ayudar a los demás era su verdadera vocación, y tardó meses en empezar a cobrar por sus servicios. Su benévola reputación creció a medida que más residentes acudían a él para que les ayudara en investigaciones privadas o a localizar a personas desaparecidas. Valentine acabó aceptando quién era, el papel que sus recuerdos habían desempeñado en la formación de su personalidad y decidió trabajar como investigador privado profesional. Empezó a vestirse como un arquetípico "gumshoe", término del argot para referirse a un detective privado estereotipado que calzaba zapatos de calle con suela de goma gruesa, blanda y silenciosa.