Kissy Missy[1] é um brinquedo produzido pela Playtime Co. Ela foi criada em 1985, um ano após o lançamento de Huggy Wuggy. Ela estreou na forma de pôsteres no Capítulo 1: A Tight Squeeze (Um aperto apertado) e apareceu fisicamente no Capítulo 2: Fly in a Web (Voar em uma teia) como personagem secundário/aliado. Ela apareceu como a tritagonista do Capítulo 3: Deep Sleep (Sono profundo). Kissy Missy também é vista no título de terror spin-off, Project: Playtime. Aparecendo como uma skin desbloqueável para Huggy Wuggy, essa versão de Kissy Missy é muito semelhante à sua aparência inicial. No entanto, as exceções fazem com que ela se pareça com a sua cara-metade de Huggy Wuggy, com uma grande boca com dezenas de dentes irregulares em forma de agulha. Seus olhos também parecem dilatados, com pupilas de pontos brancos como breu. Personalidade "A cara-metade e contraparte adorável de Huggy Wuggy, Kissy Missy, tem um jeito estranho de fazer qualquer coleção de brinquedos parecer completa. Ela provou ser a continuação perfeita do Huggy Wuggy, transformando a Playtime Co. em um nome familiar. Nenhuma outra pelúcia poderia amar você tanto assim." Para Huggy Wuggy, sua premissa geral é abraçar as crianças, e seu nome é uma brincadeira com a palavra "Hug" (abraço). Seguindo a mesma lógica, o objetivo da Kissy Missy seria beijar crianças, portanto, pode-se presumir com segurança que a personalidade de sua forma de brinquedo é amorosa e gentil. De acordo com a Digital Collectible Campaign, ela é uma defensora das regras e não hesita em repreender aqueles que vão contra essas políticas. Ao contrário dos outros brinquedos, que são muito hostis, ela parece ser benevolente, doce e prestativa com o Jogador, chegando ao ponto de ajudá-lo a abrir a porta do portão por meio da alavanca do outro lado em vez de matá-lo. No Capítulo 3, ela ajudou o ex-funcionário mais uma vez ao lado de Poppy Playtime, servindo como forma de companhia de transporte para Poppy e o Jogador a fim de deter o Protótipo e acabar com isso de uma vez por todas. No entanto, na fita Hour of Joy, ela matou os trabalhadores do trem que a escoltavam até a Playcare, mostrando um lado muito mais cruel e impiedoso, semelhante ao de Huggy Wuggy. É importante observar que ela retornou à sua posição original logo depois, o que implica que ela não participou totalmente da rebelião. Kissy também guarda lembranças amargas da Playcare, aparecendo novamente ao sair de Home Sweet Home, mas poupando a vida dos jogadores a pedido de Poppy Playtime, pois ela os havia confundido com uma ameaça.