Bobby BearHug é um urso antropomórfico com pêlo vermelho, olhos pretos, nariz preto, orelhas arredondadas e patas acolchoadas. Suas patas e focinho superior são de um tom mais claro de vermelho, semelhante ao interior de suas orelhas. Como as outras criaturas sorridentes, Bobby BearHug é retratado com um sorriso largo e desdentado (a boca interna envolta em escuridão), e ela possui uma linha de zíper descendo pelo centro, com o zíper ostentando um pingente de coração cor de rubi. A aparência de desenho animado de Bobby BearHug é aproximadamente a mesma que sua aparência de brinquedo, embora com a linha do zíper removida, a adição de pupilas brancas e o pingente de zíper agora preso a um colar preto. obby BearHug possui qualidades calorosas e apreciativas, semelhantes à forma como Huggy Wuggy foi projetado. Ela se preocupa profundamente com seus amigos e tudo ao seu redor, e presumivelmente agirá como uma pacificadora, compartilhando o mesmo papel com CraftyCorn, se uma briga estourar entre a tripulação. No entanto, Bobby também pode ser vista como ingênua, pois pode se importar com alguém que não tem suas melhores intenções no coração. De acordo com seu recorte de papelão, ela parece ter medo de ser abandonada quando pergunta ao Jogador se eles vão deixá-la e que ela estava "perdida há muito tempo".