Bobby BearHug is een antropomorfe beer met een rode vacht, zwarte ogen, een zwarte neus, ronde oren en gewatteerde poten. Haar poten en bovenste snuit zijn een lichtere tint rood, net als de binnenkant van haar oren. Net als de andere Smiling Critters, is Bobby BearHug afgebeeld met een brede tandeloze grijns (de binnenste mond gehuld in duisternis), en ze heeft een ritssluiting in haar midden, met aan de rits een robijnkleurig hart hangertje. Bobby BearHug's cartoonuiterlijk is ongeveer hetzelfde als haar speelgoeduiterlijk, zij het dat haar ritslijn is verwijderd, de witte pupillen zijn toegevoegd en de ritshanger nu aan een zwarte ketting is bevestigd. obby BearHug heeft warme en waarderende kwaliteiten, vergelijkbaar met hoe Huggy Wuggy is ontworpen. Ze geeft veel om haar vrienden en alles om haar heen en zal waarschijnlijk optreden als vredestichter, in dezelfde rol als CraftyCorn, als er een gevecht uitbreekt tussen de bemanningsleden. Bobby kan echter ook als naïef worden gezien, omdat ze om iemand kan geven die niet haar beste bedoelingen heeft. Volgens haar kartonnen knipsel lijkt ze een angst te hebben om in de steek gelaten te worden, want ze vraagt aan The Player of ze haar gaan verlaten en dat ze "al heel lang verdwaald" is.