Valentine overleefde zijn ontmanteling in het instituut, een grote verborgen groep wetenschappers die door het volk de 'boemannen' van het gemenebest werden genoemd. Nick bleef achter met de herinneringen aan zijn naamgenoot, een politierechercheur die vroeger in Chicago en Boston woonde. In tegenstelling tot andere Synths wordt de aanwezigheid van Valentine in Diamond City (de enige grote stad in het Gemenebest) op zijn minst getolereerd, zo niet geaccepteerd, aangezien hij ooit de dochter van de voormalige burgemeester van Diamond City heeft gered en haar terugbracht uit de wildernis. Aanvankelijk maakte hij zich alleen zorgen over zijn eigen overleving, maar Valentine kwam er al snel achter dat het helpen van anderen zijn ware roeping was, en het kostte hem maanden voordat hij geld begon te vragen voor zijn diensten. Zijn welwillende reputatie groeide naarmate meer bewoners hem benaderden om te helpen bij privéonderzoeken of om vermiste personen op te sporen. Valentine kwam uiteindelijk in het reine met wie hij is, accepteerde de rol die zijn herinneringen speelden bij het vormgeven van zijn eigen persoonlijkheid en besloot als professionele privédetective te gaan werken. Hij begon zich te verkleden als een archetypische 'gumshoe', een slangterm voor een stereotiepe privédetective die straatschoenen droeg met een dikke, zachte en stille rubberen zool.