Kissy Missy[1] è un giocattolo prodotto dalla Playtime Co. È stato creato nel 1985, un anno dopo l'uscita di Huggy Wuggy. Ha debuttato per la prima volta sotto forma di poster nel capitolo 1: A Tight Squeeze, ed è apparsa fisicamente nel capitolo 2: Fly in a Web come personaggio minore/alleato. È apparsa come tritagonista nel capitolo 3: Sonno profondo. Kissy Missy si vede anche nello spin-off horror Project: Playtime. Apparsa come skin sbloccabile per Huggy Wuggy, questa versione di Kissy Missy rimane in gran parte simile al suo aspetto iniziale. Tuttavia, ci sono delle eccezioni che la fanno assomigliare alla sua metà migliore di Huggy Wuggy: una grande bocca con decine di denti aguzzi e frastagliati. I suoi occhi appaiono anche dilatati, con pupille a forma di puntini bianchi come la pece. Personalità "La dolce metà di Huggy Wuggy e la sua adorabile controparte, Kissy Missy, ha uno strano modo di rendere completa qualsiasi collezione di giocattoli. Ha dimostrato di essere il seguito perfetto di Huggy Wuggy, rendendo Playtime Co. un nome familiare. Nessun altro peluche potrebbe amarti così tanto". Per Huggy Wuggy, la premessa generale è quella di abbracciare i bambini, e il suo nome è un gioco di parole con la parola "Hug". Seguendo la stessa logica, lo scopo di Kissy Missy sarebbe quello di baciare i bambini, quindi si può tranquillamente supporre che la personalità della sua forma giocattolo sia amorevole e gentile. Secondo la Digital Collectible Campaign, è una persona che rispetta le regole e non si trattiene dal rimproverare chi non rispetta tali regole. A differenza degli altri giocattoli, che sono molto ostili, sembra essere benevola, dolce e disponibile nei confronti del Giocatore, arrivando persino ad aiutarlo ad aprire la porta del cancello tramite la leva dall'altra parte piuttosto che ucciderlo. Nel Capitolo 3, assiste ancora una volta l'ex dipendente insieme a Poppy Playtime, fungendo da compagno di trasporto di quest'ultimo e servendo Poppy e il Giocatore per fermare Prototype e porre fine a tutto questo una volta per tutte. Tuttavia, nel nastro di Hour of Joy, uccide gli operai del treno che la stavano scortando a Playcare, mostrando un lato molto più spietato e senza pietà, simile a quello di Huggy Wuggy. Vale la pena notare che poco dopo è tornata alla sua posizione originale, il che implica che non ha partecipato pienamente alla ribellione. Anche Kissy serba un ricordo amaro di Playcare, comparendo di nuovo all'uscita di Home Sweet Home, ma risparmiando la vita dei giocatori su richiesta di Poppy Playtime, che li aveva scambiati per una minaccia.