Bobby BearHug è un orso antropomorfo con pelliccia rossa, occhi neri, naso nero, orecchie arrotondate e zampe imbottite. Le zampe e la parte superiore del muso hanno una tonalità di rosso più chiara, simile a quella dell'interno delle orecchie. Come gli altri Smiling Critters, Bobby BearHug è raffigurato con un ampio sorriso sdentato (la bocca interna è avvolta dall'oscurità) e possiede una cerniera lampo che corre lungo il centro, con un ciondolo a forma di cuore color rubino. L'aspetto del cartone animato di Bobby BearHug è più o meno uguale a quello del giocattolo, anche se è stata rimossa la linea della cerniera, sono state aggiunte le pupille bianche e il ciondolo della cerniera è ora attaccato a una collana nera. obby BearHug possiede qualità calorose e apprezzabili, simili a quelle di Huggy Wuggy. Si preoccupa profondamente dei suoi amici e di tutto ciò che la circonda e presumibilmente agirà da paciere, condividendo lo stesso ruolo con CraftyCorn, se dovesse scoppiare una rissa tra l'equipaggio. Tuttavia, Bobby può essere vista anche come un'ingenua, in quanto potrebbe preoccuparsi di qualcuno che non ha a cuore le sue migliori intenzioni. Secondo il suo ritaglio di cartone, sembra avere paura di essere abbandonata, poiché chiede al Giocatore se la lasceranno e che si è "persa da molto tempo".