Valentine è sopravvissuto al suo smantellamento nell'Istituto, un grande gruppo nascosto di scienziati che la gente chiamava i "boogeymen" della ricchezza comune. A Nick sono rimasti i ricordi del suo omonimo, un detective della polizia che viveva a Chicago e a Boston. A differenza degli altri Sinti, la presenza di Valentine a Diamond City (l'unica grande città del Commonwealth) è per lo meno tollerata, se non accettata, perché una volta ha salvato la figlia dell'ex sindaco di Diamond City e l'ha riportata indietro dalla natura selvaggia. Inizialmente preoccupato solo della propria sopravvivenza, Valentine scoprì presto che aiutare gli altri era la sua vera vocazione e ci vollero mesi prima che iniziasse a farsi pagare per i suoi servizi. La sua reputazione di benevolenza crebbe con l'aumentare dei residenti che si rivolgevano a lui per assistere in indagini private o per rintracciare persone scomparse. Alla fine Valentine si è rassegnato a ciò che è, ha accettato il ruolo che i suoi ricordi hanno avuto nel plasmare la sua personalità e ha deciso di lavorare come investigatore privato professionista. Inizia a vestirsi come un archetipo di "gumshoe", un termine gergale per indicare un detective privato stereotipato che indossa scarpe da strada con una suola di gomma spessa, morbida e silenziosa.