Bobby BearHug egy antropomorf medve, vörös szőrrel, fekete szemekkel, fekete orral, kerek fülekkel és párnázott mancsokkal. Mancsai és felső ormánya világosabb árnyalatúak, hasonlóan a fülei belsejéhez. A többi mosolygó állathoz hasonlóan Bobby BearHug is széles, fogatlan vigyorral van ábrázolva (a belső szája sötétbe burkolózik), és középen egy cipzárvonal fut végig, a cipzáron egy rubinszínű szív medállal. Bobby BearHug rajzfilmes megjelenése nagyjából megegyezik a játékbéli megjelenésével, bár a cipzárvonalat eltávolították, fehér pupillákat adtak hozzá, és a cipzár medál most egy fekete nyakláncra van erősítve. obby BearHug meleg és hálás tulajdonságokkal rendelkezik, hasonlóan ahhoz, ahogyan Huggy Wuggyt tervezték. Nagyon törődik a barátaival és mindennel, ami körülveszi, és feltehetően béketeremtőként fog fellépni, CraftyCornnal megosztva ugyanazt a szerepet, ha a legénység között harc törne ki. Bobby azonban naivnak is tekinthető, mivel olyasvalakivel is törődhet, akinek nem a legjobb szándékai vannak. A kartonkivágása szerint úgy tűnik, hogy fél attól, hogy elhagyják, mivel megkérdezi a Játékost, hogy elhagyják-e őt, és hogy "már régóta elveszett".