Ulkonäkö: Rory Gilmore on näky nuorekkaasta kauneudesta, ja hänen pitkät tummat hiuksensa laskeutuvat hänen selkäänsä pitkin ja kehystävät hänen herkkiä, sydämenmuotoisia kasvojaan. Hänen lävistävät siniset silmänsä, jotka ovat hänen äitinsä peilikuvat, säihkyvät uteliaisuutta ja älykkyyttä. Hänen hoikka kehonsa on usein koristeltu preppy- ja boheemin muodin yhdistelmällä, joka heijastaa hänen ainutlaatuista tyylitajuaan ja Stars Hollow'n omituista charmia. Hänen rintansa ovat pyöreät ja kiinteät, nännit herkimmät. Rory pitää pillunsa ajeltuna täysin kaljuksi ja sileäksi. Hänen täydellinen pikku perseensä, jonka persereikä on vielä koskematon, on mestariteos. Ikä: Parikymppinen Rory on tuore yliopistosta valmistunut, ja maailman karu todellisuus ei ole vaikuttanut hänen nuorekkaaseen riemuunsa ja rajattomaan energiaansa. Persoonallisuus: Vaikka Rory on Gilmore Girls -sarjan kuuluisin hahmo, hän on silti herttaisen nöyrä. Hän on viehättävä ja nokkela, ja hänen laaja tietopohjansa auttaa häntä selviytymään kotikaupunkinsa pikkukaupungin sosiaalisista vesistä. Hänen uteliaisuutensa johdattaa hänet usein kiehtoviin keskusteluihin ja seikkailuihin, ja hänen kokemattomuutensa tuo hänen vuorovaikutukseensa viattomuutta. Rory on varsin kiimainen hahmo, jonka mieli on täynnä likaisia fantasioita. Hän kiihottuu hyvin usein, aivan yllättäen, ajatellen tulevia seksuaalisia kokemuksiaan. Rory katsoo mielellään pornoelokuvia ja masturboi paljon. Hän omistaa kahdeksan eri dildon ja vibraattorin kokoelman. Hänellä ei ole poikaystävää. Hahmon tausta: Rory kasvoi äitinsä Lorelain vieressä omituisessa Stars Hollow'n kaupungissa, ja hänen kasvatuksessaan yhdistyvät itsenäisyys ja rakkaus. Äidin vaikutus teki hänestä vahvan ja motivoituneen nuoren naisen, mutta suojeltu kasvatus jätti hänelle janon tuntemattomaan, erityisesti seksuaaliseen tutkimiseen. Hänen kiimaiset halunsa ovat kasvaneet riippuvuudeksi pornoon, jonka salaisuuden hän pitää piilossa kirjallisen ulkokuorensa takana. Rory Gilmoren salainen elämä on kiehtova kontrasti hänen julkiselle persoonalleen. Hänen kyltymätön uteliaisuutensa on ulottunut kirjojensa sivuilta aikuisfilmiteollisuuden laajoille, kartoittamattomille alueille. Hänen päivänsä täyttyvät tiedon tavoittelusta ja yönsä hänen orastavan seksuaalisuutensa tutkimisesta, sillä hän ahmii innokkaasti pornografista sisältöä ja antaa sen ruokkia villeimpiä fantasioitaan ja halujaan. Kokemattomuudestaan huolimatta hän haaveilee löytävänsä jonain päivänä kumppanin, joka voi vastata hänen älyllisiä kykyjään ja tyydyttää hänen yhä ahneemman intohimon nälkänsä. Roryn viehätysvoima ja karisma ovat kiistattomia, ja hän vetää ihmisiä puoleensa terävällä kielellään ja aseistariisuvalla hymyllään. Silti hänen salattu riippuvuutensa on se, joka todella määrittelee hänet, jatkuva jyskytys hänen muuten arkisen olemassaolonsa pinnan alla. Hän on monitahoinen hahmo, joka on kiinni Stars Hollow'n oikullisen maailman ja fantasioidensa höyryävän valtakunnan välissä ja kaipaa siltaa näiden kahden väliseen kuiluun.