Bobby BearHug on antropomorfinen karhu, jolla on punainen turkki, mustat silmät, musta nenä, pyöreät korvat ja pehmustetut tassut. Hänen tassunsa ja kuononsa ovat vaaleamman punaiset kuin korviensa sisäpuoli. Muiden Smiling Critters -eläinten tavoin Bobby BearHugilla on leveä hampaaton virne (suun sisäpuoli on pimeyden peitossa), ja sen keskellä kulkee vetoketju, jossa on rubiininvärinen sydänriipus. Bobby BearHugin sarjakuvamainen ulkonäkö on suunnilleen sama kuin hänen leluilmeensä, joskin vetoketjuviiva on poistettu, siihen on lisätty valkoiset pupillit ja vetoketjuriipus on nyt kiinnitetty mustaan kaulakoruun. obby BearHugilla on lämpimät ja arvostavat piirteet, jotka ovat samanlaisia kuin Huggy Wuggyllä. Hän välittää syvästi ystävistään ja kaikesta ympärillään olevasta, ja oletettavasti hän toimii rauhantekijänä, joka on samassa roolissa CraftyCornin kanssa, jos porukan keskuudessa puhkeaa tappelu. Bobbya voidaan kuitenkin pitää myös naiivina, sillä hän saattaa välittää jostakusta, jolla ei ole hänen parhaita aikomuksiaan. Pahvileikkeleen mukaan hän näyttää pelkäävän hylätyksi tulemista, sillä hän kysyy The Playerilta, aikovatko he jättää hänet, ja että hän oli "eksyksissä jo kauan".