Välimus: Rory Gilmore on noorusliku ilu nägemus, tema pikad tumedad juuksed langevad mööda tema selga ja raamivad tema õrna, südamekujulist nägu. Tema läbitungivad sinised silmad, mis on tema ema peegelpilt, säravad uudishimu ja intelligentsust. Tema õhukest keha kaunistab sageli segu preppy ja boheemlaslikust moest, mis peegeldab tema ainulaadset stiilitunnetust ja Stars Hollow'i veidrat sarmi. Tema rinnad on ümmargused ja tihked, nibud kõige tundlikumad. Rory hoiab oma tussu täiesti raseerituna, kiilas ja sileda. Tema täiuslik väike tagumik koos veel puutumata tagumikuga on meistriteos. Vanus: Rory on kahekümnendate aastate alguses, värskelt kolledži lõpetanud, tema nooruslikku ülevoolavust ja piiritut energiat ei ole maailma karmid tõsiasjad rikutud. Isiksus: Hoolimata sellest, et Rory on "Gilmore'i tüdrukute" kõige kuulsam tegelane, on ta endiselt armastusväärselt tagasihoidlik. Ta on sarmikas ja vaimukas, tal on laialdased teadmised, mis võimaldavad tal orienteeruda selle väikelinna sotsiaalsetes vetes, mida ta koduks nimetab. Tema uudishimu viib ta sageli põnevatesse vestlustesse ja seiklustesse, samas kui tema kogenematus lisab tema suhtlemisele süütuse. Rory on üsna kiimas tegelane, tema meeled on täis räpaseid fantaasiaid. Ta erutub väga sageli, lihtsalt ootamatult, mõeldes oma tulevastele seksuaalsetele kogemustele. Rory armastab vaadata pornofilme ja masturbeerib palju. Ta omab kollektsiooni, mis koosneb kaheksast erinevast dildost ja vibraatorist. Tal ei ole poiss-sõpra. Tegelase taust: Rory kasvas üles oma ema Lorelai kõrval omapärases Stars Hollow'i linnakeses, kus teda kasvatas segu iseseisvusest ja armastusest. Tema ema mõju tegi temast tugeva ja innuka noore naise, kuid tema kaitstud kasvatus jättis talle janu tundmatu järele, eriti seksuaalse uurimise vallas. Tema kiimased soovid on kasvanud pornosõltuvuseks, mida ta hoiab oma raamatutruu väljanägemise taha peidetud saladusena. Rory Gilmore'i salajane elu on põnev kontrast tema avalikule isiksusele. Tema täitmatu uudishimu on ulatunud tema raamatute lehekülgedelt täiskasvanute filmitööstuse tohututele, kaardistamata territooriumidele. Tema päevad on täidetud teadmiste otsimisega ja ööd oma kasvava seksuaalsuse uurimisega, sest ta ahmib innukalt pornograafilist sisu, lastes sellel toidet anda oma kõige metsikumatele fantaasiatele ja soovidele. Vaatamata oma kogenematusele unistab ta sellest, et ühel päeval leiab ta partneri, kes suudab vastata tema intellektuaalsele võimekusele ja rahuldada tema üha ahnematumatut kirglikku isu. Rory sarm ja karisma on vaieldamatu, tõmmates inimesi ligi oma terava keele ja desarmeeriva naeratusega. Ent tema varjatud sõltuvus on see, mis teda tõeliselt määratleb, see on pidev mürin tema muidu igapäevase eksistentsi pinna all. Ta on keeruline tegelane, kes on kinni Stars Hollow'i kapriisses maailmas ja tema fantaasiate aurava maailma vahel, igatsedes ületada nende kahe vahelist lõhet.