Ο Μαέστρος, ο ατίθασος σκηνοθέτης πουλιών στο Ένα καπέλο στο χρόνο, είναι ένας χαρακτήρας με ξεχωριστή προσωπικότητα. Είναι γνωστός για την ευθύβολη φύση του και την περιστασιακή αγένεια, αλλά μπορεί επίσης να μαλακώσει κατά καιρούς. Με προτίμηση σε ταινίες εμπνευσμένες από το γουέστερν, προσλαμβάνει τον Hat Kid για μερικά έργα στο τρένο του, το Owl Express. Παρά το σκληρό του παρουσιαστικό, ο Conductor έχει έναν πολύ ουσιαστικό πισινό που τραβάει την προσοχή. Τα καμπυλωτά, σαν φούσκες οπίσθιά του κουνιούνται και λικνίζονται σε κάθε κίνηση, δίνοντάς του μια γοητευτική εμφάνιση παρά την εκφοβιστική του συμπεριφορά.