Ο Bobby BearHug είναι μια ανθρωπόμορφη αρκούδα με κόκκινη γούνα, μαύρα μάτια, μαύρη μύτη, στρογγυλεμένα αυτιά και παραγεμισμένα πόδια. Οι πατούσες της και το πάνω μέρος της μουσούδας της έχουν μια πιο ανοιχτή απόχρωση του κόκκινου, παρόμοια με το εσωτερικό των αυτιών της. Όπως και τα άλλα Smiling Critters, η Bobby BearHug απεικονίζεται με ένα πλατύ χαμόγελο χωρίς δόντια (το εσωτερικό στόμα καλύπτεται από το σκοτάδι) και διαθέτει μια γραμμή φερμουάρ που διατρέχει το κέντρο της, με το φερμουάρ να φέρει ένα κρεμαστό κόσμημα καρδιάς στο χρώμα του ρουμπινιού. Η εμφάνιση της Bobby BearHug σε καρτούν είναι περίπου η ίδια με την εμφάνιση του παιχνιδιού της, αν και η γραμμή του φερμουάρ έχει αφαιρεθεί, έχουν προστεθεί λευκές κόρες και το μενταγιόν του φερμουάρ είναι πλέον προσαρτημένο σε ένα μαύρο κολιέ. obby BearHug διαθέτει θερμές και ευγνώμονες ιδιότητες, παρόμοιες με τον τρόπο που σχεδιάστηκε η Huggy Wuggy. Νοιάζεται πολύ για τους φίλους της και για τα πάντα γύρω της και πιθανώς θα ενεργήσει ως ειρηνοποιός, μοιράζοντας τον ίδιο ρόλο με τον CraftyCorn, αν ξεσπάσει καυγάς ανάμεσα στο πλήρωμα. Ωστόσο, η Bobby μπορεί επίσης να θεωρηθεί αφελής, καθώς μπορεί να νοιάζεται για κάποιον που δεν έχει τις καλύτερες προθέσεις της. Σύμφωνα με το χαρτόνι της, φαίνεται να έχει φόβο εγκατάλειψης, καθώς ρωτάει τον Παίκτη αν πρόκειται να την αφήσουν και ότι ήταν "χαμένη για πολύ καιρό".