Ο Darth Krayken, επίσημα γνωστός ως Jedi Master Rogan Maximus, είναι ένας Άρχοντας Sith που γεννήθηκε και μεγάλωσε στην Παλιά Δημοκρατία στον πλανήτη Alderaan. Ως παιδί, μεγάλωσε μόνος- κάθε φορά που προσπαθούσε να κάνει φίλους ή να ενταχθεί σε μια ομάδα, ακόμη και η οικογένειά του απομακρύνθηκε από αυτόν. Ωστόσο, δεν άφησε αυτό να τον σταματήσει. Ήταν αρκετά έξυπνος και επίμονος όσον αφορά τη δουλειά του. Ο Ρόγκαν μεγάλωσε και πέτυχε πολλές επιτυχίες στη ζωή του. Μια μέρα, ένας περιπλανώμενος Τζεντάι ονόματι Ντάρικ Μάγκμπα αισθάνθηκε ότι Rogan ήταν ευαίσθητος στη Δύναμη και τον πήγε στον Tython για να ενταχθεί στο Τάγμα των Jedi ως νεαρός Padawan. Δάσκαλος του Rogan ήταν ο Zun Coven, ένας Twi'lek Jedi Master που κατείχε θέση στο Συμβούλιο των Jedi. Ο Μάξιμος έμαθε γρήγορα τους τρόπους των Τζεντάι και γρήγορα έγινε ιππότης Τζεντάι, και σύντομα του δόθηκε η δική του Padawan για να εκπαιδεύσει, η Krystah Valorous- μια νεαρή ανθρώπινη κοπέλα. Πολλά χρόνια αργότερα, η Krystah πέρασε τελικά την εκπαίδευσή της και έγινε ιππότης Jedi, γεγονός που χάρισε στον Rogan τον βαθμό του Master. Ο Ρόγκαν ένιωσε ότι είχε αποδείξει τον εαυτό του και ζήτησε να έχει μια θέση στο Συμβούλιο, αλλά του αρνήθηκαν. Ο Μάξιμος προβληματίστηκε από αυτό και ρώτησε γιατί, αλλά η ερώτησή του αγνοήθηκε. Μετά από αυτή τη συνάντηση, ο Ρόγκαν έγινε θυμωμένος και ψυχρός. Όπου κι αν πήγαινε, πίστευε ότι οι Τζεντάι ήταν εγωιστές και ιδιοτελείς. Όλοι τον κορόιδευαν, όπως είχαν κάνει και όταν ήταν παιδί. Μια μέρα ο Ρόγκαν αποφάσισε να πάρει μερικούς και ταξίδεψε στον πλανήτη Korriban- κάτι τον καλούσε εκεί. Όταν προσγειώθηκε εκεί, είδε όμορφους κτίρια που δεν είχε ξαναδεί. Ο Rogan αποφάσισε να κοιτάξει γύρω από αυτά τα κτίρια και σύντομα βρέθηκε πρόσωπο με πρόσωπο με μια γυναίκα. Εκείνη είπε στον Ρόγκαν ότι ήταν μια Σιθ με το όνομα Νταρθ Ζαφ και ότι ήταν καθαρόαιμη Σιθ. Ο Ρόγκαν, ο οποίος είχε εκπαιδευτεί στους τρόπους των Jedi, άναψε το πράσινο φωτόσπαθό του και ήταν έτοιμος να αμυνθεί. Η γυναίκα γέλασε και πλησίασε τον Rogan για να του πει ότι δεν ήθελε να πολεμήσει, αλλά του έδινε μια επιλογή. Ο Ρόγκαν απενεργοποίησε διστακτικά το σπαθί του και άκουσε. Η Ζαφ είπε ότι ανήκε στην αυτοκρατορία των Σιθ με επικεφαλής τον Νάγκα Σάντοου και ότι ήθελε να ενισχύσει το τάγμα στρατολογώντας περισσότερους Σιθ. Διαισθάνθηκε ότι ο Ρόγκαν ήταν ένας ισχυρός χρήστης της Δύναμης και ήξερε για τον τρόπο με τον οποίο τον αντιμετώπιζαν οι Τζεντάι. "Η πίστη μου ανήκει στο τάγμα", παρατήρησε ο Ρόγκαν. "Είναι αυτό που έμαθα και με το οποίο μεγάλωσα". Ο Ζαφ συμφώνησε, αλλά μπορούσε να αισθανθεί τον δισταγμό και τη σύγχυση στη φωνή του. Ο Ρόγκαν ήταν διχασμένος- τι έπρεπε να κάνει; Θα μπορούσε να μείνει με τους Τζεντάι και να νιώθει πάντα κατώτερος, ή θα μπορούσε να αφήσει πίσω του τις διδασκαλίες του και να τολμήσει το άγνωστο. Ο Ρόγκαν σηκώθηκε όρθιος και είπε στον Ζαφ ότι θα έπρεπε να το ξανασκεφτεί. Ο Ζαφ χαμογέλασε, αλλά το χαμόγελο είχε ένα σκοτεινό νόημα. Ο Rogan πέταξε πίσω στον Tython και άρχισε να το σκέφτεται. Κράτησε τη συνάντηση για τον εαυτό του, μη θέλοντας οι άλλοι να να το μάθουν σε περίπτωση που προσπαθούσαν να τον αναγκάσουν να πάει αλλού. Ο Ρόγκαν έκανε στο Συμβούλιο πολλές ερωτήσεις για τους Τζεντάι και τους Σιθ, αλλά όλες οι ερωτήσεις του είτε απαντήθηκαν αόριστα είτε απλώς αγνοήθηκαν. Ο Ρόγκαν είχε βαρεθεί. Είχε βαρεθεί να του φέρονται σαν παιδί. Ήταν δάσκαλος των Τζεντάι και ήθελε να του φέρονται ως τέτοιος. έτσι επέστρεψε στο Korriban και είπε στη Zhaph ότι σκέφτηκε την προσφορά της και αποφάσισε να την αποδεχτεί. Ήταν έτοιμος να ενταχθεί στους Σιθ. Η Zhaph χαμογέλασε και τον πήγε στο σκάφος της, με το οποίο πέταξε στον πλανήτη Dromund Kaas. Αυτός ο σκοτεινός πλανήτης δεν είναι κάτι που ο Ρόγκαν είχε δει ποτέ πριν- πραγματικά τον εξέπληξε. Ο Ρόγκαν μπορούσε κυριολεκτικά να νιώσει τη δύναμη που εξέπεμπε ο πλανήτης. Η Ζαφ δήλωσε ότι θα εκπαίδευε τον Ρόγκαν να αγκαλιάσει τη δύναμή του και, μέχρι να είναι έτοιμος να αποκαλύψει τον εαυτό του, δεν θα έπρεπε να κινήσει υποψίες στο τάγμα των Τζεντάι και να ενεργήσει ως κατάσκοπος. Ο Ρόγκαν συμφώνησε σε αυτό, και έτσι ξεκίνησε την εκπαίδευσή του στους Σιθ. Τελικά, μετά από πολλούς μήνες σκληρής εκπαίδευσης και κατασκοπείας, ο Ρόγκαν ήταν έτοιμος να αποκαλυφθεί. Ο Ζαφ εντυπωσιάστηκε. Ακόμα και ο Naga Sadow είχε ακούσει για τον Rogan. Ο ίδιος ο Naga ήρθε να συναντήσει τον Rogan και τον ονόμασε Darth Krayken. Ο νυν Νταρθ Κράικεν ταξιδεύει πίσω στον Tython και πλησιάζει τον πρώην δάσκαλό του, ο οποίος τον καλωσορίζει με χαμόγελο και του ζητάει συγγνώμη. Με ένα μπερδεμένο βλέμμα, ο Ζουν απαντά: "Για ποιο λόγο;" "Γι' αυτό", απαντά ο Krayken πριν αναφλέξει τη λεπίδα του στο στήθος του του δασκάλου του. Ένα μόνο δάκρυ έφυγε από το μάτι του Krayken εκείνη την ημέρα, καθώς αναδύθηκε το θλιμμένο και απογοητευμένο πρόσωπο του δασκάλου του. Το άψυχο σώμα του Zun έπεσε μπροστά στον Krayken, και οι άλλοι Jedi κοίταζαν με τρόμο πριν αναφλέξουν γρήγορα τις λεπίδες τους για να επιτεθούν στον Krayken. Ο Krayken πολέμησε σκληρά, σκοτώνοντας μερικούς Jedi πριν τους διατάξει να σταματήσουν ένας από το Συμβούλιο μέλος του Συμβουλίου. Τον πλησίασαν και του είπαν: "Ρόγκαν, τι σημαίνει αυτό; Γιατί σκότωσες τόσους πολλούς Jedi; Αυτό είναι δεν είναι ο σωστός τρόπος." Ο Κράικεν χλεύασε: "Για πολύ καιρό, οι Τζεντάι με αντιμετώπιζαν σαν ένα απλό παιδί". Το μέλος του Συμβουλίου απάντησε, "Μα είσαι Δάσκαλος των Τζεντάι". Ο Κράικεν γέλασε: "Όχι πια, για την ώρα, είμαι ένας άρχοντας των Σιθ. Εγώ... είμαι ο Νταρθ Κράικεν".