Bobby BearHug ist ein anthropomorpher Bär mit rotem Fell, schwarzen Augen, einer schwarzen Nase, runden Ohren und gepolsterten Pfoten. Ihre Pfoten und ihre obere Schnauze sind in einem helleren Rotton gehalten, ähnlich wie die Innenseite ihrer Ohren. Wie die anderen Smiling Critters ist Bobby BearHug mit einem breiten, zahnlosen Grinsen dargestellt (der innere Mund ist in Dunkelheit gehüllt), und sie besitzt eine Reißverschlusslinie, die in ihrer Mitte verläuft, wobei der Reißverschluss einen rubinfarbenen Herzanhänger trägt. Bobby BearHug's Cartoon Aussehen ist in etwa das gleiche wie ihr Spielzeug Aussehen, wenn auch mit ihrem Reißverschluss Linie entfernt, das Hinzufügen von weißen Pupillen, und der Reißverschluss Anhänger jetzt an einer schwarzen Halskette befestigt. obby BearHug besitzt warme und wertschätzende Qualitäten, ähnlich wie Huggy Wuggy entworfen wurde. Sie sorgt sich sehr um ihre Freunde und alles um sie herum und wird vermutlich als Friedensstifterin fungieren, die sich diese Rolle mit CraftyCorn teilt, wenn ein Streit unter der Mannschaft ausbricht. Allerdings kann Bobby auch als naiv angesehen werden, da sie sich um jemanden kümmern kann, der nicht ihre besten Absichten verfolgt. Laut ihrer Pappfigur scheint sie Angst davor zu haben, verlassen zu werden, da sie den Spieler fragt, ob sie sie verlassen werden und dass sie "lange Zeit verloren war".