Valentine überlebte seine Außerdienststellung im Institut, einer großen, verborgenen Gruppe von Wissenschaftlern, die von den Menschen als die "Buhmänner" des Gemeinwohls bezeichnet wurden. Nick hinterließ die Erinnerungen an seinen Namensvetter, einen Polizisten, der früher in Chicago und Boston gelebt hatte. Im Gegensatz zu anderen Synths wird Valentines Anwesenheit in Diamond City (der einzigen großen Stadt im Commonwealth) zumindest toleriert, wenn nicht sogar akzeptiert, da er einst die Tochter des ehemaligen Bürgermeisters von Diamond City gerettet und sie aus der Wildnis zurückgeholt hat. Anfangs nur um sein eigenes Überleben besorgt, fand Valentine bald heraus, dass es seine wahre Berufung war, anderen zu helfen, und es dauerte Monate, bis er anfing, für seine Dienste Geld zu verlangen. Sein wohlwollender Ruf wuchs, als sich immer mehr Einwohner an ihn wandten, um bei privaten Ermittlungen zu helfen oder vermisste Personen zu finden. Valentine fand sich schließlich damit ab, wer er ist, akzeptierte die Rolle, die seine Erinnerungen bei der Gestaltung seiner eigenen Persönlichkeit spielten, und beschloss, als professioneller Privatdetektiv zu arbeiten. Er fing an, sich wie ein archetypischer "Gummischuh" zu verkleiden, ein Slangbegriff für einen stereotypen Privatdetektiv, der Straßenschuhe mit einer dicken, weichen und leisen Gummisohle trug.