Bobby BearHug je antropomorfní medvěd s červenou srstí, černýma očima, černým nosem, kulatýma ušima a vycpanými tlapkami. Tlapky a horní část čenichu má světlejší odstín červené barvy, podobně jako vnitřní strana uší. Stejně jako ostatní Smiling Critters je Bobby BearHug vyobrazena s širokým bezzubým úsměvem (vnitřní ústa jsou zahalena do tmy) a má linku zipu, která se táhne jejím středem, přičemž na zipu je přívěsek srdce rubínové barvy. Kreslený vzhled Bobbyho BearHuga je zhruba stejný jako vzhled jeho hračky, avšak s odstraněnou linií zipu, přidanými bílými zorničkami a přívěskem zipu, který je nyní připevněn na černém náhrdelníku. obby BearHug má vřelé a vděčné vlastnosti, podobně jako byl navržen Huggy Wuggy. Velmi jí záleží na jejích přátelích a všem kolem ní a pravděpodobně bude působit jako mírotvůrce, který sdílí stejnou roli s CraftyCorn, pokud se mezi posádkou strhne hádka. Bobby však může být vnímána i jako naivní, protože jí může záležet na někom, kdo s ní nemá ty nejlepší úmysly. Podle jejího kartonového výřezu se zdá, že má strach z opuštění, protože se Hráče ptá, jestli ji opustí a že byla "dlouho ztracená".