Valentine přežil své vyřazení z provozu v institutu, velké skryté skupině vědců, které lidé nazývali "strašáky" společného bohatství. Nickovi zůstaly vzpomínky na jeho jmenovce, policejního detektiva, který žil v Chicagu a Bostonu. Na rozdíl od ostatních Synthů je Valentinova přítomnost v Diamond City (jediné velké město v Commonwealthu) přinejmenším tolerována, ne-li přijímána, protože jednou zachránil dceru bývalého starosty Diamond City a přivedl ji zpět z divočiny. Zpočátku se staral pouze o své vlastní přežití, ale brzy zjistil, že pomáhat druhým je jeho skutečným posláním, a trvalo mu měsíce, než si za své služby začal účtovat poplatky. Jeho benevolentní pověst rostla, když se na něj obracelo více obyvatel, aby pomohl se soukromým vyšetřováním nebo našel pohřešované lidi. Valentine se nakonec smířil s tím, kým je, přijal roli, kterou jeho vzpomínky hrály při utváření jeho vlastní osobnosti, a rozhodl se pracovat jako profesionální soukromý detektiv. Začal se oblékat jako archetypální "gumshoe", což je slangový výraz pro stereotypního soukromého detektiva, který nosí pouliční boty s tlustou, měkkou a tichou gumovou podrážkou.