Kissy Missy[1] е играчка, произведена от Playtime Co. Тя е създадена през 1985 г., една година след излизането на Huggy Wuggy. Тя дебютира за първи път под формата на плакати в Глава 1: Плътно стискане, а физически се появява в Глава 2: Муха в паяжина като второстепенен герой/самостоятелно. Тя се появява като тритагонист в Глава 3: Дълбок сън. Kissy Missy се появява и в спин-оф заглавието на ужасите, Project: Playtime. Появявайки се като отключващ се скин за Huggy Wuggy, тази версия на Kissy Missy остава до голяма степен подобна на дебютния ѝ външен вид. Изключенията обаче я правят да прилича на по-добрата си половинка от Huggy Wuggy - с голяма паст с десетки назъбени, подобни на игли зъби. Очите ѝ също изглеждат разширени, със зеници на бели точки. Личност "По-добрата половинка" на Хюги Уги и неин очарователен колега, Киси Миси, има странен начин да направи всяка колекция от играчки цялостна. Тя се оказа перфектното продължение на Huggy Wuggy, което направи Playtime Co. известна. Никой друг плюшен играч не може да ви обича толкова много." Общата идея на Huggy Wuggy е да прегръща децата, а името му е игра на думи с думата "Hug". По същата логика предназначението на Kissy Missy би било да целува деца, поради което може спокойно да се предположи, че личността на нейната играчка е любяща и добра. Според кампанията за цифрови колекционерски изделия тя е привърженик на правилата и не се въздържа да порицава онези, които нарушават тези правила. За разлика от другите играчки, които са много враждебни, тя изглежда добронамерена, мила и услужлива към Играча, като дори стига дотам да му помогне да отвори вратата на портата чрез лоста от другата страна, вместо да го убие. В глава 3 тя отново помага на бившия служител заедно с Попи Играта, като служи като форма на транспортна спътница на последния, слуга към Попи и Играча, за да спрат Прототипа и да сложат край на това веднъж завинаги. В лентата "Часът на радостта" обаче тя убива служителите на влака, които я ескортират до Плеймейт, показвайки много по-безмилостна и безпощадна страна, подобна на Хюги Уги. Струва си да се отбележи, че скоро след това тя се връща на първоначалната си позиция, което предполага, че не е участвала напълно в бунта. Киси също таи горчиви спомени за Плейкеър, като се появява отново при излизането от "Home Sweet Home", но пощадява живота на Играчите по молба на Попи Плейкеър, тъй като ги е приела за заплаха.